相关阅读：梅西被调侃1年1续，年薪过高，实际上真是如此？
梅西5岁时就在当地的街区少年足球队踢球，不过比较内向。6岁时因为野球差一人梅西上场技惊四座，被纽维尔老男孩球探发现，6岁的梅西加入了他们的青训营，11岁的梅西因过矮去检查被诊断发育荷尔蒙缺乏，家人对此有些担忧，2000年，未满13岁的梅西已经在纽维尔老男孩U19效力，不过因为梅西家人希望俱乐部为梅西每个月支付900美元，大概1年1万欧元的高昂治疗费用，最终续约不了了之。
阿雷克希·斯蒂瓦将梅西带到巴萨试训，当时巴萨正处于混乱时期，15天的试训梅西表现出色同时也吸引了很多西甲球队的注意（包括皇马），随后梅西的经纪人加吉奥利和雷克萨奇在一家餐厅一起吃饭，加吉奥利告诉雷克萨奇：“我们要去别的俱乐部。”雷克萨奇立刻惊了，拿起身边的餐巾纸草拟了份合同，以技术总监的名义写道，尽管目前意见尚未达成一致，但一旦条件达到了，我们承诺会马上签下梅西。同时他还说服巴萨高层为梅西支付医疗费、为梅西父亲找一份当地的工作。
2004年的2月4日，16岁的梅西和巴塞罗那签下了第一份职业合同，年薪30万欧元，违约金3000万欧元，当年的转会标王是2700万英镑的鲁尼，足见巴萨对梅西的看重，更可贵的是16岁签职业合同意味着梅西下赛季会升上一线队并且占用3个非欧名额之一，这对巴萨这种豪门简直不敢想。
2004/05赛季梅西机会不多，不过天赋肉眼可见。赛季结束后，2005年6月第1次续约，违约金1亿欧元，合同2010年到期。随后梅西在世青赛上拿下金球+金靴，同时成为欧洲金童。2005年9月巴萨提出修改合同，梅西第2次续约年薪100万欧元，续约到2014年。（可以预想到这个年限配这个年薪未来是不可行的）
2005/06赛季梅西已经成为巴萨主力轮换，25场（17首发）8球5助攻。那赛季巴萨拿下欧冠冠军，梅西首届世界杯上场120分钟1球1助攻。2006/07赛季梅西成为主力36场（32首发）17球4助攻，金球奖20名。不过11月-2月因跖骨骨折伤缺，那段时间国米传闻要买梅西，巴萨要求支付违约金1亿欧元，虽然国米最终没买，但2007年3月巴萨提出和梅西第3次续约，年薪上涨到500万欧元，违约金1.5亿欧元，年薪当时已然是顶级巨星一列。
2007/08赛季巴萨经历了一个惨淡的赛季，里杰卡尔德下课，瓜迪奥拉走马上任，一众梦二大佬被清理，梅西成为建队核心，2007年梅西金球奖第3。2008年7月赛季开始前巴萨第4次续约梅西，年薪840万欧元，位居世界第3，仅次于卡卡和伊布。
2008/09赛季巴萨六冠王，去年的金球奖得主C罗以9600万欧元加盟皇马，而梅西的违约金为1.5亿欧元，出于奖励和担忧，2009年9月巴萨第5续约梅西，年薪1050万欧元（与埃托奥并列世界第3，C罗1300万欧元、伊布1200万欧元位居前2，值得一提的是当时伊布在巴萨薪资比梅西还高），合同2016年到期，违约金达到2.5亿欧元。
随后梅西连拿4座金球奖，尤其是2012年创下91球神迹。在此期间并没有续约，2013年2月领完金球奖后，梅西第6次续约巴萨，年薪上涨到1200万欧元（依旧位居世界第3，埃托奥2010万欧元、C罗1300万欧元位居前2），合同在2018年到期，违约金2.5亿欧元不变。
2013/14赛季梅西遭遇了生涯以来最麻烦的伤病，断断续续缺席了3个月。刚加盟的内马尔年薪700万欧元，赛季初C罗续约皇马年薪1800万欧元，埃托奥转会切尔西年薪下降到900万欧元，C罗首次登上年薪榜首座。而那年深受西班牙税务的影响，以及流言说内马尔能取代梅西，这是梅西亲承唯一一次想离开西班牙的时候，巴萨为了留住梅西在2014年5月第7次续约梅西，年薪2000万欧元，合同2018年到期，违约金2.5亿欧元不变，反超C罗首次登上年薪榜首位，这一次续约据报道梅西让出20%左右的肖像权分成。
此后梅西拒绝巴萨提前延长合同，2016-17年梅西和C罗年薪2200万欧元并列足坛第1，内马尔在2015年与巴萨续约5年，年薪1600万欧元队内第2、足坛第9，违约金逐年增加最高达2.5亿欧元。不过2017年夏天巴黎直接花了2.22亿欧元签下了内马尔，年薪3000万欧元，合同2022年到期。这让内马尔的年薪几乎是梅罗之和。
皇马可能看个热闹，C罗的违约金10亿欧元，但巴萨可不这么想，梅西的违约金3亿欧元，而且合同在明年夏天到期，弄不好真走了。2017年11月双方第8次续约，年薪4000万欧元，合同2021年到期，违约金7亿欧元，梅西有在每年6月30日之前告知巴萨可自由离队的条款。因为年薪半年内突然远落后梅西和内马尔，C罗在梅西续约后要求皇马提高年薪达到内马尔以上标准，但最终不了了之，C罗在2018年夏天转会尤文，年薪3100万欧元，反超内马尔。
梅西的合同在2021年夏天到期，如果不是因为疫情梅西是有可能在赛季结束后自由离队的，不过现在已经不能免费离队了。这赛季结束或者下赛季冬窗前巴萨势必会和梅西谈第9次续约，不然明夏合同到期不能否认离队的可能。
