阿森纳在欧洲足球界曾有过一段十分辉煌的历史，它是21世纪初欧洲大陆真正的豪门俱乐部之一。一些世界上最好的球员来到了这里，无论是海布里还是酋长球场都留下了他们的足迹。虽然枪手历来不是转会市场上最愿意花钱的球员，但有很多交易都涉及到一些顶级球员，而俱乐部也并非总能做到这一点。一些在阿森纳成长为顶级球员的球星转出交易也陆续完成，在这一过程中俱乐部犯了不少错误。
埃米利亚诺-马丁内斯（1700万英镑，阿斯顿维拉，2020年）
马丁内斯在2020年获得了一线队的机会，当时莱诺在英超联赛重新恢复后受伤。阿根廷人在枪手赛季结束时表现出色，在阿尔特塔的球队赢得了足总杯决赛胜利以及随后的社区盾杯的比赛中发挥了重要作用。在社区盾捧杯几周后，他被允许前往阿斯顿维拉，并且只需支付大约1560万英镑的最低费用，这让人大吃一惊。拉姆斯代尔以几乎两倍于他们为马丁内斯赚回的钱的价格签约，这使得这桩交易更加令人好奇，尤其是考虑到马丁内斯在维拉公园处子赛季的出色表现。
桑切斯（交换姆希塔良，曼联，2018年）
桑切斯在阿森纳的时候几乎是不可复制的。2014年从巴塞罗那加盟，智利人在左翼的表现非常出色，阿森纳也像过去一样接近联赛冠军。但以往的问题仍然存在，阿森纳始终无缘冠军，因此桑切斯看到了一个机会，继续寻找他认更接近成功的团队。事实证明，桑切斯在曼联的表现也不尽如人意，但姆希塔良在转会途中遇到了与桑切斯类似的情况，况且他与桑切斯的水平相差甚远。让桑切斯去曼联是一个严重的错误，这让温格遭受非议，而自从他离开后，阿森纳就不再是以前那支球队了。
格纳布里（450万英镑，不莱梅，2016年）
事后看来，格纳布里的天赋在枪手并没有得到很好的开发，从阿森纳的角度来看，这是一个巨大的错误。格纳布里在阿森纳几乎没有机会，在租借到西布朗之前，他只在英超踢了10场比赛。2016年，枪手以450万英镑的微薄价格将格纳布里出售给云达不来梅，在德甲攻入11球后，他在12个月后转会到拜仁慕尼黑。他已经成为了冠军联赛冠军，三次德甲冠军和德国国家队的主力球员，这让阿森纳对他过早的放弃悔恨不已。
范佩西（2400万英镑，曼联，2012年）
虽然这是阿森纳最不想做的交易，但罗宾-范佩西在2012年夏天非常明确地表示，他想转会，以挑战联赛冠军。令枪手的忠实球迷大为恼火的是，范佩西转投了弗格森爵士的曼联队，而且赛季结束时他的脖子上确实挂着一枚英超冠军奖牌。阿森纳用吉鲁取代了荷兰人的位置，法国人虽然表现出色，但自从看到队长接二连三地选择离开后，枪手开始进入低谷期。
纳斯里（2500万英镑，曼城，2011年）
纳斯里在阿森纳成为了联盟中最好的球员之一，但随着当时枪手始终无法摆脱无冠的尴尬，这位法国人选择在其他地方赢得冠军。2011年夏天，阿森纳被迫将纳斯里以2500万英镑左右的价格出售给曼城，一个赛季之后，他赢得了英超冠军。阿森纳的左后卫克里希也在同一个窗口卖给了曼城，这是俱乐部因为夺冠机会有限而加强英超对手实力的又一个例子。这是一笔可能超出俱乐部控制范围的交易，但仍被视为一个巨大的错误。
法布雷加斯（3000万英镑，巴塞罗那，2011年）
2011年夏天对阿森纳来说是一个痛苦的转会窗口，而最痛苦的是法布雷加斯回到巴塞罗那后失去了他们的队长和明星中场。这一交易标志着枪手买队长和当家球星的开始，明星球员离开去别处寻找更好的机会，而且都是以相对较低的金额。法布雷加斯是温格球队不可或缺的一员，他们在一起才有任何赢得奖杯的机会，而让他如此轻易地离开是俱乐部历史上最大的转会失误之一。更糟糕的是，法布雷加斯将在三年后重返英超，并为死敌切尔西扮演核心角色，与蓝军一起赢得两次英超冠军。
亨利（1600万英镑，巴塞罗那，2007年）
亨利仍然可以说是英超史上最伟大的球员，他在2007年被阿森纳以一个巨大的错误允许转会到巴塞罗那。亨利带给了阿森纳两次英超冠军，并把他们带到了冠军联赛的决赛，但转会巴塞罗那是不可避免的，因为他在追求职业生涯的下一步。法国人赢得了两次西甲冠军和令人垂涎的冠军联赛，这证明了他转会的合理性，但阿森纳的交易是一个重大错误。
阿什利-科尔（加拉+500万英镑，切尔西，2006年）
阿森纳球迷从未真正原谅阿什利-科尔转会切尔西的事情，因为这位左后卫投奔了枪手的劲敌。最低的转会费和一名比科尔年长四岁的球员的交换使得这笔交易变得更加糟心，加拉在酋长球场从来没有真正找回他最好的状态。科尔在蓝军又赢得了一个联赛冠军，并在2012年获得了冠军联赛冠军，而对于阿森纳球迷来说，出售科尔的话题仍然是一个敏感的话题。
维埃拉（1800万英镑，尤文图斯，2005年）
这次出售可能是名单上最离奇的一次。在29岁的时候，帕特里克-维埃拉仍然保持着高水平的竞技状态，从1999年到2004年，他每年都入选PFA最佳阵容。但奇怪的是，这位法国人在2005年被允许加盟尤文图斯，被非常年轻的亚历山大-宋取代，这被证明是阿森纳的一个巨大错误。维埃拉在老妇人只待了一年，但那是因为他转会到了国际米兰，在那里他连续赢得了四个意甲冠军以及2010年的冠军联赛冠军。
安迪-科尔（135万英镑，布里斯托尔城，1992年）
可能是名单上最传奇的交易，阿森纳在1992年让20岁的安迪-科尔离开了他们的队伍，甚至没有一次英超出场。科尔以135万英镑的价格被卖到布里斯托尔城，第二年前往纽卡斯尔联队，在那里他在英超联赛的第一个赛季就打进了令人震惊的34球。科尔在英格兰顶级联赛中攻入187球，在被鲁尼超越之前，他一直占据着英超历史射手榜的第二位。科尔似乎开创了转出球员在阿森纳以外赢得奖杯的趋势，他五次捧起英超冠军杯，并与曼联一起赢得了冠军杯。
